Criada em 1989 como segundo torneio nacional do futebol brasileiro, a Copa do Brasil teve a participação do Vitória logo em seu primeiro ano. O Leão já foi finalista da competição uma vez e semifinalista em outra oportunidade. Teve até hoje três jogadores na artilharia do certame e até hoje junto com o Atlético-MG, o clube que participou de mais edições.
O Leão participou da primeira edição da Copa do Brasil em 1989, que contou com apenas 32 clubes participantes e cinco fases. A estreia rubro-negra se deu contra o Avaí em jogos de ida e volta. Na primeira partida, em 19 de julho daquele ano o Vitória venceu o time catarinense por 2 a 0 na Fonte Nova para um público de 1491 pessoas com gols de Hugo e Jairo. O time do técnico André Catimba garantiu a classificação perdendo por apenas 1 a 0 na Ressacada.
Classificado paras as oitavas de final, o Vitória enfrentou o Vasco da Gama no estádio Jóia da Princesa, em Feira de Santana, e o resultado de 0 a 0 não deu muita confiança para o clube disputar a partida de volta em São Januário. Mesmo assim, diante dos mais de 2000 vascaínos presentes, o Leão começou ganhando com gol de Hugo, aplicando seu velho chute forte. O time carioca conseguiu empatar com Vivinho, mas o sopro de esperança veio para o Decano com um chute de Marquinhos que encobriu não só o ataque vermelho e preto, como também o goleiro vascaíno Régis, já aos 39 minutos do segundo tempo.
A vitória nas oitavas fez o Vitória ir com confiança para as quartas de final da competição. Tendo o Sport como adversário, novamente no Jóia da Princesa, o Leão da Barra venceu os pernambucanos com um único gol de cabeça de Beto. O técnico André Catimba já prometia a classificação dizendo “vamos passar por cima do Sport”, enquanto o meia Hugo declarara “No Recife, mataremos o Leão a cacetada dentro da jaula dele”.
A promessa de eliminar o Leão da Ilha não se cumpriu. O Sport venceu o Vitória por 2 a 0 naquele 12 de agosto e fez com que a primeira campanha do Vitória terminasse ali. As promessas vãs de Hugo e André ficaram para ser cumpridas mais tarde naquele ano, quando os dois clubes ainda se enfrentariam no mesmo palco, na adversa situação do Torneio da Morte. Mas essa passagem de 1989 fica para uma próxima.
